Δύσκολη αποστολή θα έχει ο Ολυμπιακός Καρδίτσας στην πρώτη αγωνιστική του πρωταθλήματος καθώς θα αντιμετωπίσει εκτός έδρας τον Αστέρα Λάρισας, έναν εκ των διεκδικητών του πρωταθλήματος. Στην συνέχεια θα υποδεχθεί τον Γ.Σ. Βόλου και την 3η αγωνιστική θα αντιμετωπίσει τους Ίκαρους Τρικάλων που φέτος εμφανίζονται ενισχυμένοι. Τα τοπικά ντέρμπι έρχονται στην συνέχεια του προγράμματος και συγκεκριμένα την 7η αγωνιστική θα αντιμετωπίσει τους Τιτάνες Παλαμά και την τελευταία αγωνιστική θα φιλοξενήσει τον Α.Σ.Κ. κλείνοντας έτσι τον πρώτο γύρο του πρωταθλήματος.
Οι προπονητές του Ολυμπιακού Καλογριανίτης-Μπελάγιας σχολιάζοντας την κλήρωση του πρωταθλήματος δήλωσαν "δεν μας προβληματίζει ιδιαίτερα η κλήρωση καθώς το κάθε παιχνίδι θα αντιμετωπίζεται ξεχωριστά και όλα θα εξαρτηθούν από τη δική μας απόδοση και όχι τον αντίπαλο. Το κάθε παιχνίδι θα είναι ένα ντέρμπι για μας και κάθε νίκη θα είναι πολύτιμη. Προσπαθούμε να προετοιμαστούμε όσο το δυνατόν καλύτερα διορθώνοντας τα λάθη μας. Η μετάθεση της έναρξης του πρωταθλήματος για τις 30 Οκτωβρίου μας δίνει μια επιπλέον εβδομάδα για να προετοιμαστούμε καλύτερα. Στο φετινό ρόστερ υπάρχουν 5 νέοι παίκτες και δίνουμε μεγάλο βάρος στο δέσιμο και την βελτίωση των αυτοματισμών της ομάδας".
Γνωρίζοντας πλέον το αγωνιστικό πρόγραμμα ο Ολυμπιακός συνεχίζει την προετοιμασία του με δυο ακόμα φιλικά μέσα στο Σαββατοκύριακο. Το Σάββατο θα αγωνιστεί με την Νίκαια Λ. μέσα στην Λάρισα στις 6:00μμ, ενώ την Κυριακή θα μεταβεί στον Βόλο για να αντιμετωπίσει τον Γ.Σ.Βόλου. Θα απουσιάσουν από τα φιλικά οι Πισμίσης και Καφρίτσας καθώς δεν έχουν ξεπεράσει το πρόβλημα τραυματισμού από το προηγούμενο φιλικό με τον Γ.Σ. Φαρσάλων.
